محدودیت های ساخت و ساز شهری در قالب ضوابط و مقررات با هدف کنترل توسعة کالبدی شهر، محصول طرح ها و اسناد توسعه شهر محسوب می شوند. در واقع مقررات و ضوابط ساخت و ساز در کلانشهری همچون تهران، ابزار اجرای طرح های توسعه شهری بوده و فرآیند توسعه در پروژه های شهری کوتاه مدت و برنامة بلندمدت توسعه از طریق این قوانین و ضوابط هدایت می شود. لذا نحوة اجرای این ضوابط و مقررات عامل تعیین کننده ای در تحقق اهداف و چشم اندازهای طرح های توسعة شهری است. کمیت و کیفیت ضوابط ساخت و ساز در شهر تهران از نخستین طرح جامع مصوب 1349 تا طرح راهبردی- ساختاری 1386 به موازات تحول رویکردهای عمومی توسعه شهری و سیاست های خاص توسعه در شهر تهران، تغییر یافته است. همچنین ضرورت به روز رسانی ضوابط و مقررات ساخت و ساز شهری با توجه به عدم اجرای کامل یا پایین بودن قابلیت اجرایی بسیاری از ضوابط و مقررات طرح های پیشین مطرح می شود. بخش عمده ای از چالش عدم اجرای این ضوابط را می توان در قالب ناهنجاری تخلفات ساختمانی مطالعه کرد. این پژوهش از طریق روش توصیفی- تحلیلی با هدف بررسی چالش های اجرای ضوابط و مقررات توسعه شهری در کلانشهر تهران، به ارزیابی و تحلیل چگونگی اجرای این ضوابط و وضعیت تخلفات ساختمانی پرداخته است. از این رو چهار بازه زمانی : از زمان اجرای ضوابط طرح جامع اول تهران تا خودکفایی مالی شهرداری، از زمان اجرای سیاست فروش تراکم تا اصلاح ضوابط شهر تهران، از اجرای اصلاحیه ضوابط برنامه ریزی شهر تهران تا ابلاغ ضوابط طرح تفصیلی یکپارچه شهر تهران و پس از آن مورد ارزیابی قرار گرفته است. همچنین، دلایل بروز تخلفات ساختمانی و تبعات آنها در ناکارآمدی طرح های توسعه شهری مورد تحلیل واقع شده است و نتایج حاکی از آنست که عوامل نظیر زمینه کالبدی و محدودیت ها و گرایش های طبیعی توسعه شهری، بستر اجتماعی و اقتصادی شهر، نواقص ضوابط و مقررات ساخت و ساز و سیستم مدیریت شهری ناکارآمد را می توان از مهم ترین علل بروز تخلفات ساختمانی در کلانشهر تهران برشمرد.