از مهم ترین نشانه های حرکت شتابنده یک کشور در تحقق توسعه متوازن و پایدار، میزان و کیفیت سرمایه گذاری آن برای آموزش مهارتی است. پرواضح است که ضرورت این سرمایه گذاری در هنرستان های کاردانش و فنی و حرفه ای که همه ساله با تعداد زیادی از دانش آموزان سروکار دارد، دوچندان است. این توجه از آنجا نشأت می گیرد که امروزه در کشورهای توسعه یافته، هنرستان ها به عنوان مراکز اصلی پرورش قابلیت تولید کار و شهروندانی کارآفرین (نه دانش آموزانی کارجو)، مورد توجه جدی متولیان آموزشی قرار دارد. در پژوهش حاضر سعی شده با استفاده از رویکرد کیفی، چالش های اساسی مهارت آموزی و پرورش هنرجویان کارآفرین در هنرستان های فنی و حرفه ای پسرانه شهرستان تربت حیدریه مورد کنکاش و واکاوی قرار گیرد؛ ازاین رو، با استفاده از رویکرد تفسیرگرایانه ادراک آن ها از ماهیت و تنوع این چالش ها بازنمایی شده و عوامل زمینه ساز و شکل دهنده چالش ها، احصاء شده و بازنمایی شد. انتخاب مشارکت کنندگان به روش هدفمند آغاز شد و در مجموع در مصاحبه چهل و پنجم (15 هنرآموز و 30 هنرجو) اشباع داده ها حاصل شد. به منظور تحلیل داده ها، تلاش شد تا با استفاده از راهبرد کُلایزی و مبتنی بر داده های روایتی به دست آمده از مصاحبه نیمه ساختارمند با شرکت کنندگان، ضمن درک پدیده موردمطالعه از منظر آنان، نتایج پرمایه ای تولیدشده و باورپذیری نتایج ارتقاء یابد. نتایج نشان می دهد که 10 چالش عمده در روند مهارت آموزی و پرورش هنرجویان کارآفرین هنرستان ها وجود دارد. از جمله این چالش می توان «به روز نبودن تجهیزات کارگاهی و کتب درسی»؛ « ناکافی بودن منابع مالی»؛ « به روز نبودن روش های آموزشی هنرآموزان»؛ «عدم جذب دانش آموز مستعد و علاقه مند»؛ «نبود زمان کافی برای مهارت آموزی»؛ « دیدگاه منفی والدین نسبت به هنرستان ها»؛ «عدم ارتباط لازم بین مهارت آموخته شده با نیازهای بازار کار» ؛ «مشکل ادامه تحصیل» و «حمایت ناکافی رسانه ها از مهارت آموزی»، را نام برد که هریک، مشکلات بسیار جدی در پویایی فرایند مهارت آموزی هنرستان ها و تربیت هنرجویان کارآفرین ایجاد کرده است.