پس از فروپاشی اتحاد شوروی، به نظر بسیاری از پژوهشگران، وجود اشتراک ها و ظرفیت های تاریخی، فرهنگی، مذهبی و ژئوپلیتیک در روابط دو کشور ایران و جمهوری آذربایجان، بسترهای مناسبی برای برقراری روابط نزدیک و همگرایی در عرصه های مختلف میان دو طرف است؛ اما روند رویدادها به گونه ای دیگر پیش رفت و چالش های متعددی در سطوح مختلف ملی، منطقه ای و جهانی، عملکرد این دسته از عوامل را تحت تأثیر قرار داد. به گونه ای که روابط دو کشور با وجود زمینه های مناسب، فراز و فرود بسیاری را شاهد بوده است؛ بنابراین در این پژوهش به دنبال پاسخگویی به این پرسش هستیم که چه عواملی پس از استقلال جمهوری آذربایجان، بسترهای موجود در زمینه همگرایی ایران و جمهوری آذربایجان را تحت تأثیر قرار داده و بر فرصت برقراری روابط نزدیک و پایدار میان دو کشور تأثیر منفی گذاشته است؟ در این زمینه به دنبال تبیین چگونگی عملکرد عوامل همگرایی و در مقابل آن، چالش های موجود در این مسیر در روابط ایران و جمهوری آذربایجان هستیم و این فرضیه را مطرح می کنیم که باوجود برخورداری روابط دو کشور از پیوندهایی که همگرایی میان دوطرف را هموار کرده و می کنند؛ عملکرد عواملی که این روند را با چالش های فراوانی روبه رو ساخته اند، همگرایی دو همسایه را غیرعملی کرده است. در این نوشتار، از روش توصیفی- تحلیلی، تحلیل محتوا و بررسی تاریخی روابط دو کشور استفاده شده است.