از زمان فروپاشی اتحاد شوروی و اعلام استقلال جمهوری آذربایجان، روابط تهران– باکو به طور معمول در سطح مطلوبی قرار نداشته، و با فراز و نشیب هایی در دو دهه اخیر همراه بوده است. عواملی مانند برخورداری از پیوند های تاریخی و فرهنگی و وجود ظرفیت های موجود برای همکاری های اقتصادی به عنوان محرکی برای گسترش روابط دو طرف به حساب می آید. اما در عین حال این روابط با موانع و عوامل بازدارنده ای مانند ادامه اختلاف ها در مورد رژیم حقوقی دریای خزر، روابط با رژیم اسراییل و آمریکا و پیوستن به ناتو از طرف جمهوری آذربایجان رو به رو است. بنابراین با وجود برخی فرصت ها برای ارتقای سطح روابط دو کشور، درعمل عوامل چالش زا محدودیت فراروی روابط تهران و باکو را افزایش داده است. این نوشتار با اشاره ای کوتاه به پیشینه روابط ایران و جمهوری آذربایجان، بسترهای همگرایی و زمینه های واگرایی روابط بین دو کشور را مورد بررسی قرار می دهد.