مفهوم آزادی یکی از محوری ترین مفاهیم در فلسفه کانت است که هم در عقل نظری و هم عقل عملی نقشی تعیین کننده دارد. به این معنا که از منظر برخی مفسران، فاعلیت و خودانگیختگی عقل در شناخت نظری، در حقیقت تعبیری دیگر از خودقانون گذاری و آزادی است. از سوی دیگر، در عقل عملی، مفهوم آزادی نقشی محوری دارد. به این معنا که عقل عملی به عنوان امکان تعین بخشی به اراده فارغ از نظام علی طبیعی، در حقیقت همان آزادی است. اما چالشی مهم پیش روی این مفهوم بنیادین در فلسفه کانت وجود دارد. این چالش به بیان هگل این است که این آزادی «استعلایی» است؛ به این معنا که منتزع و بریده از واقعیت است و کانت هرگز نتوانست این بنیادین ترین مفهوم فلسفه خویش را اثبات کند و صرفا آن را به عنوان مفروضی برای برپا کردن نظام اندیشه خویش به نحو استعلایی فرض گرفت. در این مقاله می کوشیم ضمن تقریر این چالش، امکان پاسخ گویی به آن را از مسیر خوانش آثار تاریخی کانت به محک آزمون بگذاریم. در این راستا در مقدمه، به تقریر نقد استعلایی بودن مفهوم آزادی می پردازیم. در گام بعد می کوشیم نشان دهیم که چگونه کانت در فلسفه تاریخ خود کوشید نشان دهد آزادی نه ایده ای مفروض، که واقعیتی است که در دل تاریخ به ظهور می رسد. در بخش نتیجه گیری کفایت این خوانش را به سنجش می گذاریم.