شهر ری در سده های متقدم تا میانی دوره اسلامی، از شهرهای مهم و پررونق جهانِ اسلام بوده است. عوامل متعددی بر این رونق و اهمیت اثرگذار بوده اند. بررسی مؤلفه های اثرگذار بر رونق راه های ری و واکاوی برهم کنش راه های ری و اقتصاد و سازمان دهی فضایی شهر ری، هدف اصلی این پژوهش است. به همین منظور، نخست علل اهمیت راه های ری طی سده های متقدم اسلامی تا زمان حمله مغولان با استفاده از متون تاریخی شناسایی شده اند. سپس سیر تحول شهر ری از منظر معماری و شهرسازی آن، با استفاده از مطالعه تطبیقی متون متعدد تاریخی و نیز مطالعات تاریخی و باستان شناختی پژوهشگران معاصر، بازشناسی شد تا بر این مبنا، چگونگی ارتباط و اثرگذاری متقابل راه ها و سازمان دهی فضایی شهر در بازه زمانی مزبور، استخراج و عوامل اثرگذار بر آن تفسیر شوند. بر مبنای یافته های این پژوهش، امنیت و پرآبی نسبی و خوش مسیری راه های ری و همچنین مرکزیت و اهمیت شهر ری از منظر تجاری و مذهبی، موجب حضور مستمر بازرگانان و مسافران و کاروان ها در ری بوده است. زیبایی و نظم و پاکیزگی ری، وجود کاروانسراها و گرمابه ها و بازارهای متعدد و باکیفیت بر افزایش رفاه مسافران و تاجران می افزود و رونق مضاعف برای راه های آن به ارمغان می آورد. همچنین شماری از کالاهای تولیدشده در ری به سهولت در بازارهای سرزمین های دیگر به فروش می رفتند و شهرتی بسیار داشتند. این عوامل موجب افزایش ثروت شهر و ثبات بازار آن به علت تعدد مبادله ها، امنیت و رفاه مسافران و تاجران شده بود. تمرکز تأسیسات امنیتی و تأسیسات رفاهی و اقتصادی شهر ری نیز در گوشه شمال غربی شهر بوده که کارکرد تجاری پراهمیت تری داشته است و شاخه های متعددی از راه های مختلف در عبور از شهر از آن نقطه عبور می کردند. در نهایت، چگونگی ارتباط ساختار طبیعی شهر، سازمان دهی فضاها و راه هایش در چرخه ای که تضعیف و تقویت یکی موجبات تضعیف و تقویت دیگر را فراهم می آورد، دیده می شود.