مقاله حاضر در دو بخش تدوین شده است، در بخش اول به ارائه نتیجه بررسی سابقه حضور تصویرهای پارادوکسی در شعر فارسی پرداخته شده است و سپس با ارائه شواهد متعدد این فرضیه مطرح شده که چیستان، یکی از نخستین تجلی گاه های تصویرهای پارادوکسی در شعر فارسی است؛ از آنجایی که مشهور شده که تصاویر پارادوکسی به معنای دقیق کلمه، با سنایی و شعر مغانه او به قلمرو شعر فارسی وارد شده است، کوشیده ایم نمونه های شاهد از شعر شعرای پیش از سنایی و شاعرانی که نزدیک به دوره او بوده اند، ارائه شود. در بخش دوم برای پاسخ به این سؤال که میان تصویرهای پارادوکسی این چیستان ها و تصویرهای پارادوکسی متن های دیگر-به ویژه متن های عرفانی- چه رابطه ای وجود دارد؟ مقایسه ای میان این دو از دیدگاه های مختلف انجام گرفته است. در این مقایسه شعر بیدل که نماینده تمام عیار حضور تصویرهای پارادوکسی در شعر فارسی است، مورد توجه قرار گرفته است.
