هدف: هدف مطالعه حاضر، واکاوی چگونگی روابط پیش از ازدواج پسران دانشجو و کشف پیشران ها و چالش های رعایت عفاف است. روش: این پژوهش کاربردی، با رویکرد کیفی و روش پدیدارشناختی انجام گرفت. جامعه آماری دانشجویان دانشگاه فردوسی مشهد بود و 48 دانشجوی پسر مقطع کارشناسی با نمونه گیری هدفمند «باحداکثر تنوع»، مورد مصاحبه نیمه ساختاریافته قرار گرفتند و به روش کدگذاری سه مرحله ای استراوس و کوربین تجزیه وتحلیل شدند. یافته ها: عبارت های بیان شده از سوی مشارکت کنندگان، در قالب 858 مفهوم، 62 مقوله و 14 مضمون دسته بندی شدند. با بررسی تجارب زیسته افراد، یافته ها با اندکی اغماض، در سه محور دلایل ورود به روابط نامشروع، دلایل ترک روابط نامشروع و دلایل دوری از روابط نامشروع جای گرفتند. مضامین استنباط شده در محور اول شامل مذهب اباحه گری، افول هویت بومی، غلبه نیاز جنسی، مسائل روانشناختی، بستر اجتماعی رسانه ای محرک، خودفریبی و رؤیای دست نیافتی ازدواج و مضامین محور دوم مشتمل بر معنویت گرایی، غیرت ورزی و پیامداندیشی بودند. آسیب زا بودن روابط نامشروع، تأمین نیاز جنسی از سایر روش ها، نبودن شرایط روابط نامشروع و انتخاب مسیر عفاف نیز، چهار مضمون محور سوم مشخص شدند. نتیجه گیری: عمده ترین چالش های رعایت عفاف و عوامل درگیری در روابط نامشروع (موانع عفاف)، وجود توأمان چهار عامل «نیاز جنسی»، «عدم امکان برآورده ساختن مشروع»، «روحیه اباحه گرانه و روشنفکرمآب» و «فضای اجتماعی و رسانه ایِ محرک» شناخته شد و پیشران های عمده عفاف در جمعیت مطالعه شده نیز، ایمان و وجدان های اخلاقی «هنوز بیدار»، جوّ خانوادگی دینی_اخلاقی و نظارت اجتماعی بوده است.