داستان اسکندر مقدونی و جهانگشایی او در تاریخ و سپس دگرگونی این چهره خون خوار به چهره ای آرمانی، از دیرباز نظر منتقدین زیادی را به خود جلب کرده است. نظامی از این داستان برای بیان اندیشه های حکمت آمیز خویش بهره برده است. امیرخسرو دهلوی به عنوان نخستین نظیره پرداز از خمسه نظامی، داستان اسکندر را در آئینه اسکندری به نظم کشید. پژوهش حاضر به شیوه توصیفی- تحلیلی جنبه های عرفانی داستان اسکندر را با توجه به دو چهرگی این شخصیت در تاریخ و افسانه مورد بررسی قرار داده است و در نهایت این نتیجه به دست آمد که امیرخسرو دهلوی بخش هایی از داستان را -که ظرفیت معنایی بیشتری برای پروراندن معانی عرفانی داشته است - با تفصیل بیشتری سروده است. چنانکه چهره منفی و جنگ طلب اسکندر در ابتدای داستان، نماد انسان مادّی است و جنگ او با خاقان مبارزه او با نفس است. اسکندر با گذر از منازل، به یاری سروش و خضر و الیاس -که نماد پیر راه شناس هستند به دریای معرفت می رسد. سفر اسکندر در خشکی و دریا -که از منطق الطیر عطار تأثیر پذیرفته است- هفت مرحله سلوک را نشان می دهد. اسکندر با گذر از وادی طلب و عشق در خشکی، در سفر دریایی استغنا و معرفت را پشت سرمی گذارد و به وادی حیرت می رسد و در نهایت با هدایت سروش به ژرف نگری در وجود متعالی خویش، به مرحله فنا هدایت می شود.