کسروی در یکی از حساس ترین دوره های تاریخ معاصر ایران زیست. او دو جنگ جهانی، انقلاب مشروطه و دوره ی دیکتاتوری رضاشاه را تجربه کرد. خمیرمایه ی ذهنی و پژوهشی اش نیز وی را به اظهارنظر درباره ی مسائل مختلف و تفکر در موضوعات گوناگون واداشت. آن چه مسلم است، کسروی دوستدار و شیفته ی انقلاب مشروطه و آرمان های آن بود، اما این انقلاب به سرعت دستخوش استبداد شد. کسروی که هر دو فضا را تجربه کرده بود، در آثار خود به بحث در باره ی آن ها پرداخت. یکی از ویژگی های کسروی ستایش از انقلاب مشروطه و همچنین دفاع از رضاشاه است. به همین دلیل، این پرسش مطرح می شود که چرا و چگونه کسروی از دو پدید ه ی متفاوت و متضاد پشتیبانی کرد؟ با عنایت به این که تاکنون نوع نگاه و قضاوت کسروی در باره ی رضاشاه، به صورت مستقل مورد بررسی قرار نگرفته است این مقاله، با استفاده از روش توصیفی ـ تبیینی می کوشد با استناد به آثار کسروی، رویکردهای وی را پیرامون رضاشاه مورد ارزیابی قرار دهد.