استواری مسؤولیت مدنی بر جبران کامل خسارت و برخورداری آن از صبغه ترمیمی، وصول مطالباتی چون غرامت تنبیهی را با ابهام مواجه ساخته است. این چالش محدود به نظام هایی که خسارت تنبیهی را به رسمیت نشناخته اند نبوده و مطلق نظام های حقوقی را در برمی گیرد. البته میزان درگیری نظام ها با این مسأله، تحت تأثیر مقدار رسمیتی است که برای این نهاد قائل می شوند. به هر حال، به فراخور ضابطه مندی قواعد حقوق اقتصادی و توسعه ابزارهای حقوقی در حوزه هایی چون اقتصاد، توجه به کارکردها و چالش های نهادهایی مثل خسارت تنبیهی توجیه پذیر است. در وضعیت کنونی، علاوه بر شناسایی، مهم ترین چالش نهاد مورد اشاره را باید مشکلات ناشی از مطالبه این خسارت دانست. لذا برای اثبات کارآمدی و توفیق این نهاد حقوقی باید بتوان در کنار نائل شدن به اهداف آن، راه حل های مناسبی نسبت به چالش های مورد ابتلایش ارائه نمود. در این نوشتار براساس یک بررسی آسیب شناسانه در پی ارائه تصویری از کاستی های حقوقی مطالبه خسارت تنبیهی هستیم. در این راستا پس از بیان مختصر از مفهوم، اهداف و مسائل خسارت تنبیهی، چالش های این نهاد را مورد بررسی قرار داده تا بتوانیم بر مبنای آن فهم بهتری در ارائه راه حل مقتضی برای پذیرش خسارت تنبیهی به دست آوریم. آنچه نهایتاً روشن خواهد شد این است که به رغم قابلیت های خسارت تنبیهی در پوشش برخی دغدغه های حقوقی- اقتصادی ناظر به مسؤولیت و بازدارندگی، این مهم هنوز به نحو بایسته وضعیت منجّز و ثابتی ندارد و نظام های حقوقی درصدد رفع موانع پیش روی آن هستند.