یکی از معضلات مهم شهرها و روستاهای ایران، شمار روزافزون زنان بیکار، به ویژه زنان تحصیلکردهی در جستجوی کار و متعاقب آن، کاهش سطح تولید و بهرهوری، افت درآمد سرانه و رفاه است. این مطالعهی تطبیقی، بر پایه آمار جمعیتی سال 1385 (2006) و مشاهدات و مصاحبههای انجام شده در سالهای 2010-2011 شکل گرفته است. مقاله با هدف ترسیم دورنمایی از جنبههای مثبت و فرصتها برای کارآفرینی و کاهش بیکاری زنان شهر تهران، شاخصهای اشتغال و بیکاری، تفاوتهای موجود در سطح و نوع اشتغال زنان، علل و مکانیزمهای آنها و به ویژه نظام آموزشی را بررسی و تحلیل کرده است. این پژوهش، بر پایه سوال اصلی: علل تفاوت ساختاری در سیستم آموزشی دو شهر تهران و مونترال، و این که؛ تاثیر پذیری اشتغال زنان عمدتا از چه عواملی است؟ و فرضیه منطبق با آن که: نظام آموزشی و فرهنگ کار، علل مهم تفاوت ساختاری در اشتغال زنان مونترال و تهران است، شکل گرفته است. به این ترتیب، فرضیه، بر تفاوت عمیق میان دو سیستم آموزشی کار محور و تخصص گرا در مقابل مدرکگرا و در نگرش و تلقی از کار و اشتغال، تاکید دارد. نتیجه اصلی این پژوهش: تایید فرضیه، یعنی وجود ساختار آموزشی حرفه و کار محور شهر مونترال سبب اشتغال بالای جمعیت، ب ه ویژه زنان در مقایسه با شهر تهران شده است. از دیگر نتایج مهم این مطالعه برای مدیریت شهری به ویژه در تهران: ضرورت ایجاد و گسترش نظام آموزشی مبتنی بر کسب مهارت، حرفه و سواد کاربردی برای همه افراد؛ نظام حقوقی و قانونی روشن؛ شفاف و قطعی در اجرای ضوابط و قوانین مصوب در زمینه اشتغال همه افراد؛ فضای فرهنگی حفظ کرامت و اعتبار انسانی صرف نظر از جنس، و تسهیل کننده اشتغال برای همه انسانها و سیستم اقتصادی و مالی پویا، کارآمد و باثبات، همراه با تشویق و تسهیل منجر به تولید شغل و کارآفرینی زنان شود. این مجموعه میتواند در نهایت، از بروز تخلفات و موانع متعدد کاسته و بستر مناسب برای کاهش بیکاری و ارتقاء موقعیت اقتصادی-اجتماعی زنان در جامعه شهری ایران فراهم نماید.