تیسیر یکی از مفاهیم فقهی است که از قرآن به فرهنگ فقه اسلامی راه یافته و مباحثی پیرامون آن طرح شده است. در گستره ادب فارسی، مولوی به عنوان شاعری شناخته می شود که ابتدا فقیه و عالم دینی بوده و پس از دیدار با شمس تبریزی، به جرگه صوفیان وارسته و عارفان واصل پیوسته است. به این اعتبار، از اصطلاحات فقهی متعددی در دوران نوزایی فکری و شخصیتی خود در مثنوی معنوی و غزلیات شمس سود برده است. در این مقاله، با رویکرد به روش توصیفی- تحلیلی و منابع کتابخانه ای، مفهوم فقهی تیسیر از دید مولانا بررسی و کاویده شده است. به نظر می رسد در کلام شاعر، مواردی چون: اضطرار، رجحان تکالیف بر یکدیگر، عدم تکرار در جرم و مسائل معرفت شناختی به عنوان عوامل تیسیر یاد شده است که در تطبیق با آراء غالب فقها، شاهد هنجارگریزی هایی هستیم. دلیل محوری این موضوع، گرایش های عرفانی مولانا است که باورهای فقهی او را تحت تأثیر قرار داده و بدان شاکله ای جدید بخشیده است. همچنین، تبلیغ گفتمان تیسیر با روحیه رواداری و تساهل مولانا ارتباط مستقیم دارد.