ویتگنشتاین به صراحت از مبنا بودن یقین و تقدم آن بر شک سخن می گوید و معتقد است که بازی شک در زمین یقین امکان پذیر است و شکاکیت افراطی خود متناقض است؛ برای ویتگنشتاین «برهان خواب» دکارت، عمیق ترین و قوی ترین نوع شکاکیت افراطی است. ادعای اصلی دکارت در این برهان این است که «هیچ ملاک قطعی برای تمایز قائل شدن میان حالات خواب و بیداری وجود ندارد». برخی از فیلسوفان این فرضیه را یکی از چالش برانگیزترین مباحث در موضع شکاکیت دانسته و تمام همّ و غم خود را مصروف پاسخگویی به این برهان کرده اند؛ که البته در این زمینه توفیق چندانی نصیب آنها نشده است. اما ویتگنشتاین معتقد بود که شکاکیت بی معنی است و جوابی را نمی طلبد؛ با توجه به همین مبنا زمانیکه به «برهان خواب» می رسد، می گوید این عبارت که «من ممکن است خواب باشم» اگر جدی گرفته شود، همانطور که دکارت آن را جدی گرفته است، بی معنی است.
برخلاف تصور ویتگنشتاین و دیگران، هدف دکارت هرگز ماندن در حالت عدم یقین نبوده است؛ او همواره بدنبال فرا رفتن از شک و رسیدن به یقین بوده است و در مورد شکاکیت حاصل از «برهان خواب» هم، در نهایت می گوید باید آن تردید کلی در مورد خواب را که به علت آن نمی توانستیم میان خواب و بیداری فرق بگذاریم، به عنوان شکوک مبالغه آمیز و مضر به دور افکنیم و در ادامه معیاری برای تفکیک تجارب ما در حالت خواب و بیداری ارائه می دهد.