پیچیدگی مالیاتی افزایش هزینه های تمکین برای مؤدیان مالیاتی و افزایش هزینه های وصول مالیات برای دولت را باعث می شود. در این مقاله ضمن بیان مبانی نظری عوامل مؤثر بر پیچیدگی مالیات های مستقیم در 4 گروه پیچیدگی اداری و اجرای قانونی، تمکین و سیاستی، به کمی سازی پیچیدگی مالیات های مستقیم پرداخته است. با استفاده از تکنیک دلفی و ضریب هماهنگی کندال وی وزن عوامل مؤثر در پیچیدگی مالیات مستقیم رتبه بندی و احصاء گردیده، سپس با استفاده از تکنیک دلفی و داده ها و اطلاعات واقعی موجود در نظام مالیاتی، معیاری برای اندازه گیری پیچیدگی مالیات های مستقیم ارائه شده است. این معیار برای مؤدیان حقیقی و حقوقی در دو دوره مالیاتی مبتنی بر قوانین مالیات های مستقیم (اصلاحیه های 1366 و 1380) محاسبه گردیده است. برای بررسی فرضیه ها، آزمون های آماری t و میانگین دو جامعه مورد تحلیل قرار گرفته است. نتایج حاصل در سطح اطمینان 95% نشان می دهد که پیچیدگی مالیات های مستقیم در دوره های مذکور با یکدیگر تفاوتی معنادار نداشته است. به عبارت دیگر، دوره مالیاتی مبتنی بر اصلاحیه قانون 1380 نسبت اصلاحیه 1366 دارای درجه پیچیدگی بیشتری نیز می باشد و پیچیدگی مالیاتی اشخاص حقیقی در هر دو دوره بیشتر از اشخاص حقوقی مالیات مستقیم بوده است.